Клифф является основателем, управляющим директором и главным инвестиционным директором компании AQR Capital Management. Он является активным исследователем и автором статей на различные финансовые темы для многих изданий, включая The Journal of Portfolio Management, Financial Analysts Journal, The Journal of Finance и The Journal of Financial Economics. Он получил пять премий Bernstein Fabozzi/Jacobs Levy Awards от The Journal of Portfolio Management в 2002, 2004, 2005, 2014 и 2015 годах. Журнал Financial Analysts Journal дважды присуждал ему премию Грэма и Додда за лучшую статью года, а также премию Graham and Dodd Excellence Award, награду за лучшую статью о перспективах, и премию Graham and Dodd Readers' Choice Award. Он стал лауреатом второй премии Fama/DFA Prize for Capital Markets and Asset Pricing в журнале Journal of Financial Economics за 2020 год. В 2006 году Институт CFA вручил Клиффу премию Джеймса Р. Вертина, которая периодически присуждается людям, создавшим ряд исследований, отличающихся актуальностью и непреходящей ценностью для профессионалов в области инвестиций.
До основания AQR Capital Management он был управляющим директором и директором по количественным исследованиям в подразделении управления активами Goldman, Sachs & Co. Он входит в состав редакционного совета журнала The Journal of Portfolio Management, совета управляющих Института математических финансов Куранта при Нью-Йоркском университете, совета директоров Q-Group, совета директоров Международного комитета спасения, совета попечителей Национального музея Второй мировой войны и совета попечителей Нью-Йоркского исторического общества.
Клифф получил степень бакалавра экономики в Уортонской школе и степень бакалавра техники в Школе электротехники Мура при Пенсильванском университете, окончив ее с отличием. Он с отличием получил степень магистра и доктора философии в области финансов в Чикагском университете, где в течение двух лет был студентом и ассистентом преподавателя Юджина Фамы (поэтому он до сих пор чувствует себя виноватым, когда пытается обыграть рынок).